Tri njena braka ostala su u senci afere sa bivšim američkim predsednikom Džonom Kenedijem. U poslednjem u nizu, sa čuvenim scenaristom Arturom Milerom, upoznala je i svetlo i mrak.
Kao što su i njih dvoje bili dva sveta, i njihov početak bio je van svih okvira. Merilin je bila vanredna lepotica, on ružnjikavi umetnik, esejista i scenarista. Reklo bi se da je, kao i svaki štreber, mogao samo da sanja da bude njegova. Ipak, ona je odustala od sportiste Džoa Dimađija i poželela baš njega, Artura Milera.
Kada su se upoznali 1950, Merilin Monro je tek tražila svoje mesto pod suncem, dok je on već bio slavan pošto je za dramu „Smrt trgovačkog putnika“ iz 1949. godine dobio Pulicerovu nagradu.
Nešto se rodilo među njima čim su se upoznali, ali ona je prethodno bila u vezi sa njegovim prijateljem, a i Miler je rešio da ide polako. Pomislila je da je tako jer je poštuje i to je bilo dovoljno da postane poseban za nju.
„Bilo je to kao kad popiješ nešto hladno, a imaš groznicu“, rekla je Merilinka jednom prijatelju o susretu sa Milerom.
Tek kada se ona nekoliko godina kasnije preselila u Njujork, počeli su vezu. Želela ga je jer je osetila da će uz njega imati i ljubav i sigurnost, za kojom je toliko žudela.
Venčali su se 1956. i tada je zbog njega prešla u judaizam. U te dane govorila je da je prvi put istinski zaljubljena. Najsrećniji su bili u leto 1957, koje su proveli u iznajmljenoj kući na Long Ajlendu, gde su najveći deo dana plivali i dugo šetali po plaži.
Ali životna bajka je potrajala samo dok nisu otputovali u London gde je ona snimala film „Princ i igračica“ sa Lorensom Olivijeom. Milera je njen holivudski svet strašno odbijao, užasnuo se kad je video da u London polazi sa 27 kofera, teško su mu padala snimanja na kojima je gledao kako po 40 puta ponavlja jednostavne scene jer ne može da zapamti tekst, a nije znao ni da se nosi s njenim porocima.
Merilin je živela u divnoj kući na seoskom imanju sa čovekom kog je obožavala, ali taj isti čovek je u svom dnevniku napisao da je razočaran njom i da ga je ponekad pred prijateljima sramota da bude u njenom društvu. Kada je jednom prilikom slučajno pronašla taj zapis, njen najveći strah da će razočarati čoveka kog voli ostvario se i to ju je uništilo.
Nakon toga oboje su se povremeno trudili da sačuvaju ono što imaju, on joj je posvećivao svoja dela, ona se trudila da bude sjajna domaćica i kuvarica. Međutim, nije išlo. Merilin je bila očajna što Arturu ne može da rodi dete. Od 1956. do 1958. imala je tri pobačaja. Krivila je sebe za to – zbog redovne zloupotrebe lekova i alkohola.
Očekivani ishod bio je razvod. Zvanično su se rastali 24. januara 1962. u Meksiku, a Miler je već 17. februara stupio u brak sa Inge Morat, koja je bila model i radila na snimanju njegovog filma „Neprilagođeni“. Nakon toga jedna od najlepših žena sveta doživela je nervni slom.
Milera je u njenom životu zamenio Kenedi, čovek koji ju je dotukao. Kada je 1962. misteriozno umrla, Miler je odbio da dođe na njenu sahranu. Kratko je rekao tada „Ona neće biti tu“.